Astypalaia is een eiland gelegen op de grens tussen de Dodekanesos en de Cycladen. Astypalaia heeft een eeuwenoude geschiedenis, witte dorpen en zonovergoten stranden.

Het eiland is vernoemd naar Astypalaia, de dochter van Phoenix en Perimede. Vroeger werd het eiland ook Ichthyoessa genoemd vanwege de overvloedige visgronden. Het werd voor het eerst bewoond in de prehistorie. In 1204 viel het onder de Venetiaanse heerschappij die door de Guerini-familie werd gehandhaafd tot 1537 met uitzondering van een korte periode in de tijd (1269-1310) toen het Byzantijnse rijk het opnieuw overnam. In 1537 bezetten de Turken het eiland. Zoals het geval is met de andere eilanden in de Dodekanesos, bleef Astypalaia tot 1912 onder Turkse heerschappij; het werd vervolgens veroverd door de Italianen, de Britten en de Duitsers totdat het uiteindelijk in 1948 in Griekenland werd geïntegreerd.

Chora

Chora is de hoofdstad en de haven van het eiland. Het is een van de meest pittoreske stadjes in de Egeïsche Zee, gelegen op een rots die in de zee uitsteekt en twee baaien vormt. Chora’s kasteel steekt boven de stad uit met de opvallend witte koepels van Evangelistria en Agios Georgios kerken. Rondom het kasteel liggen Chora's huizen met witgekalkte muren, blauwe deuren en ramen en houten balkonrails.

Wat moet je zien?

• Het Venetiaanse Guerini-kasteel (13e eeuw). De kleine huizen met drie verdiepingen die in het buitengebied van het kasteel zijn gebouwd, zijn van bijzonder architectonisch belang aangezien de buitenmuren van de huizen de kasteelmuur vormen en smalle vensters als kantelen werden gebruikt. Binnenin het kasteel zijn twee kerken, geschilderd in een puur witte kleur, met uitgebreide stenen klokkentorens: Panagia Evangelistria (1853), waarbinnen de inscriptie van de oprichters uit 1413 en het wapenschild van Guerini te zien is; en Agios Georgios.
   
• De 18e-eeuwse Panagia Portaitissa-kerk onder het kasteel, een van de mooiste kerken in de Dodekanesos met een hout-gesneden, vergulde iconostase. Vlak ernaast is er een interessant kerkelijk museum.
   
• De gemeentelijke bibliotheek van Narkisseios, waar ook de archeologische collectie van het eiland is gehuisvest.
   
• Het Archeologisch Museum in Pera Gialos, waar vondsten van het eiland te zien zijn. De meeste van hen dateren uit de prehistorie toen Astypalaia welvarend was.
   
• De acht windmolens gelegen boven Skala, in Chora. Ze behoren tot de categorie xetrocharis, een type met horizontale as waarbij het dak volgens de windrichting draait.
   
• Kylintra, grenzend aan Chora aan de zuidkant. Het is de plek waar een begraafplaats voor zuigelingen werd opgegraven - de enige waarvan bekend is dat deze in de hele wereld heeft bestaan. Deze plaats werd beschouwd als heilige grond sinds de Geometrische Periode en tot de Hellenistische tijden.
   
• Megali Panagia. De binnenplaats heeft een opmerkelijke kiezelbodem.
   
• Panagia Flevariotissa, 6 km ten NW van Chora. Een deel van de kerk is gebouwd in een grot. Het heeft een interessante hout-gesneden iconostase.
   
• Het klooster van Agios Ioannis o Makrys (12 km W). Het is gebouwd in een indrukwekkend landschap met uitzicht op de open zee en met een spectaculair uitzicht op de zonsondergang.

Livadia

Livadia is een dorp aan zee met weinig bewoners, gelegen in een vruchtbare vallei. Citrusboomgaarden, wijngaarden en huizen vol met bloemen versieren de omgeving.

Wat moet je zien?

• Negros-grot.
   
• Agios Vasileios-heuvel en de ruïnes van een vroegchristelijke basiliek.

Maltezana

Maltezana is een badplaats die vernoemd is naar de Maltese piraten die hun schuilplaats op het eiland hebben gemaakt. Hier heeft de Franse admiraal Bigot zijn schip in 1827 in brand gestoken, zodat het misschien niet door de piraten wordt veroverd.

Wat moet je zien?

• Talaras Baden en hun Hellenistische, unieke mozaïeken, gekleurd in lichtblauwe en steen tinten.
   
• Het monument van de Franse admiraal Bigot die de strijd tegen de piraten leidde in het begin van de 19e eeuw.
   
• De ruïnes van een vroegchristelijke basiliek (5e eeuw) met opmerkelijke mozaïeken. Agia Varvara kapel werd gebouwd over die ruïnes met behulp van de bestaande Ionische kapitalen als bouwmateriaal.
   
• Analipsi-kerk, de oudste kerk van het dorp.

Vathy

Vathy is een dorp wat meer weg heeft van een lagune vanwege de beschermende inlaat.

Wat moet je zien?

• Chameni Limni, een lagune aan de noordoostzijde van Astypalaia.
   
• De ruïnes van een Minoïsche nederzetting en toren gelegen aan de ingang van de baai.
   
• De grot van Drakos, waar je indrukwekkende stalagmieten en stalactieten kunt zien.
   
• Panagia Poulariani-kerk, op weg naar Vathy. Het is gebouwd op een rotsformatie die eruitziet als de Maagd Maria die baby Jezus vasthoudt.

Evenementen

• Panagia Flevariotissa-feest, het winterreünie-evenement voor Astypalaians op 1 februari.
   
• Het feest van Panagia, van 14 tot en met 16 augustus. Het is de grootste viering van het eiland. Op 16 augustus organiseren het gemeentebestuur en de culturele organisatie speciale sportwedstrijden genaamd "Koukania".
   
• Agios Panteleimon feest op 27 juli; en Sotiras Christos-feest (Christus Redder) op 6 augustus.
   
• Astypalaia-festival, met veel concerten, van juni tot oktober.
   
• Panagia Poulariani feest op 8 september.
   
• Panagia tou Thoma-feest, in Vathy, op 8 september.

Activiteiten

• Zwemmen op de stranden: Agios Konstantinos, Vatses, Plakes, Kaminakia, Agios Giannis, Panormos, Pachia Ammos, Pera Gialos en Livadia.
   
• Boottochten om te zwemmen in afgelegen stranden in de nabijgelegen eilanden Koutsomyti en Syrna.
   
• Speleologie.
   
• Klimmen naar het "Ftera" -terrein met 20 klimroutes.
   
• Bergbeklimmen.
   
• Mountainbiken.
   
• Wandelen.
   
• Speervissen.
   
• Duiken.
   
• Kamperen op Chora.